Manchester United akan ditantang Inter Milan dalam fase knockout babak 16 besar Liga Champions. Juara Liga Champions musim lalu itu akan melakukan pertandingan pertama away pada tanggal 24/25 Februari 2009 di San Siro markas Inter Milan, kemudian akan menjalani pertandingan kedua di Old Trafford kandang Manchester United pada 10/11 Maret 2009. Pertarungan gengsi juga akan berlangsung antar dua pelatih yang sudah sering bermasalah di Premiere League ketika Jose Mourinho masih melatih di Chelsea dan Sir Alex Ferguson menejer MU.

Hasil Undian Babak 16 Besar Liga Champions Eropa

Klub-klub Inggris lain juga akan mendapat lawan yang cukup tangguh. Chelsea mantan klub Jose Morinho yang sekarang dilatih oleh Luiz Felipe Scolari, akan ditantang La Vecchia Signora julukan Juventus, Liverpool mendapat lawan juara Liga Champions terbanyak Real Madrid. Arsenal mendapat lawan serigala Italia, Roma.

Bayern Munich(Jerman) dan Barcelona(Spanyol) agak bernapas lega karena mereka bertemu Sporting Lisbon(Portugal) dan Olympique Lyonnais(Perancis).

Hasil Undian Babak 16 Besar Liga Champions Eropa

Chelsea vs Juventus
Villarreal vs Panathinaikos
Sporting Lisbon vs Bayern Munich
Atletico Madrid vs FC Porto
Olympique Lyonnais vs Barcelona
Real Madrid vs Liverpool
Arsenal vs AS Roma
Internazionale vs United